社会にで、戸惑ったことは、ジェネレーションギャップです。
学生時代は、基本的には同じ年代。部活や研究室で先輩もいましたが、それでも、2、3歳年上くらいです。
でも、社会人となると、同年代だけではなく、下手すると自分の父親よりも年上の世代の人たちと接することになります。
実際に僕の場合も、配属された部署に同期はおらず、仕事を教えてくれた先輩も10歳年上でした。
10歳となると、ギリギリ会話がかみ合うか、かみ合わないか微妙でしたね。
雑談の際などに、過去の芸能ネタとかまったくわからないことも多かったですね・・・。
僕の場合は、そういったことはあまり気にしないタイプなので、それほど気にしませんでしたが、同期の中には、「先輩と話を合わせるのに疲れる」って言っていた人もいましたね。

ただ、それから数年たった今、思うことは、別に無理に話を合わせる必要はないってことですね。
相手も、真剣に話しているわけでもないし、時事ネタなら、お互いに楽しめるので。

気楽にいくのが一番だと思います。